Тема 2: Основні класи органічних сполук. Багатоманість органічних сполук, їх класифікація та номенклатура.
1. Багатоманість органічних сполук.
2. Класифікація органічних сполук.
3. Номенклатура органічних сполук.
4. Приклади розв'язання задач.
Запишіть назву теми №2, та запитання до неї.
Перевірка домашньої роботи:
1. Перескажіть теорію О.М.Бутлерова.
2. Розкажіть, що таке гібридизація атомів, яка гібридизація в атомах Карбону у органічних речовинах?
3. Поясніть що таке явище ізомеризації.
4. Назвіть які типи ізомерії зображено на запропонованих картках.
5. Поміркуйте над завданнями на індивідуальних картках, як написати хімічну формулу за назвою речовини.
На наступному занятті - опитування по номенклатурі алканів.
Теоретичні відомості:
1. Багатоманість органічних сполук.
Як вам уже відомо, у складі живих організмів містяться органічні речовини. Різноманітність живої природи вимагає й наявності відповідного числа органічних речовин.
До органічних сполук належать не тільки природні речовини, які отримуються при розвитку рослин, або в результаті життєдіяльності тварин, але і багато штучно отриманих в лабораторії речовин.
До складу органічних молекул органічних речовин поруч з вуглецем входять деякі хімічні елементи. Це насамперед водень, кисень, азот, сірка, галогени і фосфор. Інші елементи рідко зустрічаються в органічних сполуках; органічні речовини, які містять благородні гази, невідомі.
Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяються на дві великі групи: ациклічні і циклічні. Ациклічні сполуки називають ще сполуками жирного ряду, або аліфатичними. До них належать всі вуглеводні та їх похідні, в молекулах яких немає кілець або циклів, а є тільки так звані «відкриті ланцюги» вуглецевих атомів. Ациклічні сполуки поділяються на насичені вуглеводні гомологічного ряду метану і ненасичені сполуки, в молекулах яких між вуглецевими атомами є кратні (подвійні або потрійні) зв'язки.
Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні (цикли складаються тільки з атомів вуглецю) та гетероциклічні (в цикли, крім атомів вуглецю, входять інші атоми, найчастіше азоту, сірки, кисню). Карбоциклічні органічні сполуки, в свою чергу, поділяються на аліциклічні і ароматичні. До аліциклічних сполук належать всі карбоциклічні вуглеводні крім ароматичних сполук, до ароматичних — бензол, нафталін, антрацен тощо та їх похідні.
Органічні сполуки залежно від складу і будови поділяють на класи. Заміщенням атомів водню у молекулах вуглеводнів на інші атоми або групи атомів (функціональні групи) можна добути інші класи органічних сполук даного ряду. Функціональні групи, окремі атоми-замісники, на які заміщено атом водню в молекулі органічної сполуки, визначають типові хімічні властивості цих сполук. ( для прикладу основні класи наведені у таблицi на стр. 35.)
2. Класифікація органічних сполук.
Всі органічні сполуки поділяються на два типи: ациклічні та циклічні. До ациклічних (аліфатичних) відносять сполуки з відкритим (незамкненим) ланцюгом. За будовою карбонового ланцюга молекули поділяють на аліфатичні насичені і ненасичені сполуки. Насичені містять лише прості зв’язки атомів Карбону, а ненасичені – мають кратні (подвійні та потрійні) зв’язки атомів Карбону.
В межах кожного з рядів органічні сполуки поділяються на класи. Сполуки, молекули яких складаються з атомів Карбону та Гідрогену, утворюють клас вуглеводнів. При заміщенні у вуглеводнях одного чи кількох атомів Гідрогену на відповідну функціональну групу утворюються інші класи функціональних органічних сполук.
Класифікація за функціональною ознакою.
Функціональна група – структурний фрагмент молекули, який визначає її хімічні властивості. За кількістю та однорідністю функціональних груп органічні сполуки поділяються на монофункціональні (містять одну функціональну групу), поліфункціональні (містять кілька однакових груп) та гетерофункціональні (містять декілька різних функціональних груп).
Органічнісполуки
§ Граничнівуглеводні (алкани)
§ Алкени
§ Алкіни
§ Алкадіени (дієновівуглеводні)
§ Циклічнівуглеводні
o Іншікласиорганічнихсполук
§ Жири
§ Аміни
§ Білки
3. Номенклатура органічних сполук.
Хімічна номенклатура – сукупність назв індивідуальних хімічних речовин, їх груп і класів, а також правила складання цих назв.
Система найменувань хімічних сполук тривалий час розвивалася хаотично, найменування давалися в основному першо-відкривачами будь-яких з'єднань. Багато речовин відомі настільки давно, що походження їх найменувань носить легендарний характер.
Номенклатура органічних сполук – система назв сполук органічної природи, а також правила складання цих назв. Застосовують тривіальну, раціональну і міжнародну номенклатуру.
Тривіальні, або емпіричні, назви органічних сполук відображають природні джерела сполук (мурашина, лимонна кислоти, сечовина, кофеїн), характерні властивості (кокадил, пікринова кислота), способи добування (пірогалол, піровиноградна кислота) або ім’я першовідкривача (реактив Гриньяра, кетон Міхлера). Тривіальні назви часто застосовують у техніці, а також для позначення складних сполук і нових сполук невстановленої будови. Ці назви не відображають реальної хімічної будови, їх кількість значна і продовжує зростати.
3.1. Історія хімічної номенклатури
Історично сформовані "власні імена" виділяють як тривіальні назви. Вони не випливають з будь-яких єдиних систематичних принципів, не висловлюють будови з'єднання і надзвичайно різноманітні. Наприклад: рудничний газ, винний спирт, ванілін.
Раціональна номенклатура лежить в основі номенклатури неорганічних сполук, і часто всю сучасну номенклатуру називають раціональною. Це може створювати певні труднощі, тому що для органічних сполук існує окрема раціональна номенклатура, значно відрізняється від сучасної. Так, етан в раціональній номенклатурі має назву метілметан.
Систематична номенклатура будь-яка номенклатура, що має в основі будь-яку систему. Тому всі наукові номенклатури, за винятком системи тривіальних назв, є систематичними. Проте слід пам'ятати, що в 1951 році в СРСР групою вчених під керівництвом А. П. Терентьєва була запропонована оригінальна "систематична номенклатура", заснована на суворому єдиному принципі іменування органічних сполук. Поширення вона не отримала через значних відмінностей від звичних найменувань.
Женевська номенклатура органічних сполук. 19-22 квітня 1892 на Женевському конгресі Міжнародної комісії для реформи хімічної номенклатури були прийняті правила номенклатури, званої Женевської. Це були перші науково обґрунтовані правила, до теперішнього часу закладені в ній принципи є найбільш точними і зберігають актуальність. Неповна розробленість цієї номенклатури для сучасного стану органічної хімії не дозволяє однозначно застосовувати її для найменувань складних з'єднань.
Номенклатура ІЮПАК. Різноманітність номенклатурних систем органічних сполук і виникають через це труднощі в науковій та практичній діяльності привели до того, що в 1947 на нараді ІЮПАК в Лондоні було ухвалено рішення про перегляд існуючих на той момент правил та вироблення нових міжнародних правил номенклатури. Створена комісія виробила такі правила, і в 1957 вони були опубліковані під назвою Правила номенклатури органічних сполук IUPAC 1957. Ці правила набули широкого поширення.
3.2. Сучасний стан
Сучасна номенклатура хімічних сполук в основному базується на правилах ІЮПАК (IUPAC), які розроблялися починаючи з 40-х років XX століття. Правила ІЮПАК визначають загальні принципи і прийоми побудови назв сполук і періодично переглядаються. Найбільш значні зміни вводилися в 1979 і в 1993 роках.
У конкретних випадках розробляються національні номенклатури враховують номенклатурні традиції та особливості мови. У російській хімічної номенклатурі спостерігається поступове наближення до структури та семантиці англійської, що пов'язано зі збільшенням частки англомовної хімічної інформації, що почався в кінці ХХ століття і з розвитком Інтернету, ще більше ця тенденція виражена в новій українській хімічній номенклатурі.
При вивченні величезної сукупності різних класів органічних речовин необхідна систематична номенклатура – об’єднувальна міжнародна система назв, якою стала номенклатура IUPAC. (IUPAC розшифровується як International Union of Pure and Applied Chemistry – Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії). Об’єднання принципів і правил такої номенклатури носить назву систематична номенклатура. Слід відмітити, що назви для складних за структурою сполук відповідно до правил IUPAC іноді бувають надзвичайно громіздкими, тому для спрощення допускається використання тривіальної номенклатури.
Згідно з положеннями IUPAC для утворення назв органічних сполук розроблено вісім способів, але найвідомішими є чотири з них.
1. Замісниковий метод номенклатури IUPAC, в якому основою назви найчастіше є відповідний вуглеводень, а всі інші фрагменти в структурі молекули розглядаються як замісники атомів Гідрогену, наприклад, похідні бензену С6Н6 і метану СН4, в яких функціональними групами (Br і NH2) заміщено по одному атому Н.
Перевірте свої знання:
Поміркуйте, яки слова потрібні замість крапок в реченнях:
1. Ациклічні сполуки поділяються на насичені вуглеводні гомологічного ряду метану і … сполуки
2. … органічні сполуки поділяються на аліциклічні і ароматичні.
3. Хімічна … – сукупність назв індивідуальних хімічних речовин, їх груп і класів, а також правила складання цих назв.
4. … група – структурний фрагмент молекули, який визначає її хімічні властивості